An der Wasserpforte

Informationspunkt:
- Historischer Weg „Wasserpforte“; Östliches Stadttor „Wassertor“

Handwerk
Schmallenberg war im Mittelalter eine Stadt der Handwerker und Kaufleute; gleichzeitig betrieben aber immer auch alle Bewohner zusätzlich Landwirtschaft und hielten Vieh. Hier waren Bäcker, Schneider, Schuster und Wollweber tätig, nachweislich bestanden bereits 1273 und 1292 Schmieden in der Stadt. Außerhalb der Stadt wurden Mühlen betrieben (seit 1416 die Walkmühle „Auf der Lake“, im Osten der Lenne seit dem 11. Jahrhundert die Klostermühle, die Stadtmühle weiter flussaufwärts sowie weitere Mühlen). 
1560 erließen Rat und Bürgermeister der Stadt eine „Kauf- und Wandhausordnung“, wonach die Stadt vom Erlös umgesetzter Textilien eine Steuer verlangte. Kurz zuvor hatten die Kaufleute am Markt ihr „Kauff- und Wandthaus“ erbaut. 1625 gaben sich die Tuchmacher und Schneider eigene Zunftstatuten.
Ebenfalls im 16. Jahrhundert entstanden an der Lenne mit Wasserkraft betriebene Eisenhämmer, die Sicheln, Sensen, Waffen, Strohmesser, Hacken und Schüppen herstellten.  Diese Produktion erreichte zu Beginn des 19. Jahrhunderts ihre höchste Blütezeit. Um 1800 wies Schmallenberg 16 Eisenhütten und -hämmer auf und stand damit hinter Olpe an zweiter Stelle im Herzogtum Westfalen. 1847 waren nur noch 11 Eisen- und Metallwerke tätig.  Gründe für diesen Rückgang lagen in der wachsenden Konkurrenz durch das märkische Sauerland, den hohen Kosten für das Rohmaterial sowie dem Aufkommen neuer Verarbeitungstechniken.

Handel
Die Stadt entwickelte sich zu einem Zentrum des Nahmarktverkehrs, da das Abhalten eines Marktes ein städtisches Vorrecht war. Die Bewohner der umliegenden Dörfer durften weder Handel treiben noch Gewerbe ausüben. Ursprünglich gab es jährlich sieben, später (1575) drei Jahrmärkte in Schmallenberg. Die Handwerker und Kaufleute spielten eine wichtige Rolle als Zulieferer für den Fernhandel der Mittel- und Großstädte: Schmallenberg gehörte als zugewandter Ort zur Hanse.
Für das 14. Jahrhundert lässt sich im Sauerland ein nicht unbeträchtlicher Fernhandel nachweisen, der allerdings im 15. Jahrhundert nachließ. Erste Quellenbelege zu einem ebenfalls nicht unbedeutenden Wanderhandel stammen aus dem 16. Jahrhundert. Handelsgüter, mit denen die Händler auf Wanderschaft gingen, waren vor Ort erstellte Holz-, Eisen- und Textilwaren. Während sich die benachbarten Städte Medebach und Hallenberg zu Ackerbürgerstädten entwickelten, gab es in Schmallenberg und Winterberg eine Kontinuität des Handels. Ein Grund liegt in den vergleichsweise schlechten landwirtschaftlichen Verhältnisse in diesem Gebiet. Hatte der Wanderhandel in der Mitte des 18. Jahrhunderts einen beachtlichen Umfang erreicht, so verschwand er bis zu Beginn des 20. Jahrhunderts fast gänzlich.